辛格的未婚妻随后来到纽约，盼望着能够嫁给这位年轻、潇洒、有魅力的情郎。她的心在巴尔的摩时就已经交给了他。辛格此时已别无选择，只有告诉她事实，哪怕只是一部分事实。他凭着自己的三寸不烂之舌，劝她接受这一局面。1837年，他们的第一个孩子来到人世，后来还有9个子女，但他始终没有娶她（实际上，他又离开她和另外一个女人结婚）。辛格一生中有很多女人，为他生育了一大群子女。

    辛格继续着他的演员/机械师的生涯，在1839年他发明了凿岩机，出售这项专利使他获得了2 000美元，一笔不小的收入。尽管凿岩机的发明为他带来了一笔财富，但他直到中年在彻底放弃演戏转而成为一名专职机械师之前，他的家庭或很多家庭只能过着一种勉强口的生活。他发明的一种木料雕刻机，引起了一位名叫乔治·B·齐博的商人的兴趣，愿意帮助推销这种工具。他们把这种机器带到波士顿，在一家机械厂租了一块地向潜在的客户进行演示。虽然也有几位印刷商前来观看，但是没人打算购买这种机器。在齐博和辛格将要弹尽粮绝之时，幸运之神降临到他们头上。

    他们租地的那家机械厂过去一直制造缝纫机，但是这些机器大多无法运转。齐博后来说道：“在120台完整的机器中，只有8或9台机器能够正常运转。”这些机器是根据伊莱亚斯·豪的发明制造而成，豪在1846年获得了这种机器的发明专利。这种机器产生了一种双线连锁缝纫法，使用弯嘴针穿住一条线，用滑梭带着另外一根线来回环绕。由于弯嘴针非常脆弱，在机器运转时，踩不了几针就得把布料拿出来重新放置。实际上，使用这种机器造成的麻烦比不使用它的时候还要大。

    一开始，辛格不愿意理睬这种用他自己的话说是“下贱的活”，但是很快他又忙着设计改进这种机器，改用直穿针和直线来回的滑梭。最重要的是，这种改进的机器能够不间断地工作，无需频繁地把布从机器中拿出来，加快了工作速度，适于任何长度的缝线，还可以根据服装的需要曲线缝纫。

    一天深夜，虽然齐博和辛格都已经精疲力竭，但他们准备最后再试验一次。齐博提灯照明，辛格在机器上试验。但无论怎样调试，针脚总是太稀，无法把布恰当地缝在一起。对此，两个人灰心不已