艺术性和戏剧性都接近完美，从而奠定了她流行歌坛天后的不败地位。麦当娜在1984年首届MTV音乐电视大奖中颇有争议的打扮震撼了80年代中期的观众，增加了自己的人气。

    麦当娜对自己下一步的行动总是提前计划好，在计划中去完成。无论是在生活中还是在工作中，麦当娜总是很有计划性，她从来不打无准备之仗。她每天临睡觉之前，都会把第二天要做的事情想一遍，并开出一个清单，按照先后次序整理清楚。她把每天的24小时分割成多个30分钟，因为她知道时间就是金钱，她必须分分秒秒都要紧紧抓住。

    麦当娜每天早晨与工作人员一起详细讨论一天的目标和规划，她的雇员称她为“有序思维者”，她总能以极快的速度将一大堆事情安排妥当。她的出版商丽兹·罗森伯格说“她不会浪费时间”。她的代理人弗里迪·戴曼（迈克尔·杰克逊的前代理人）说：“我相信麦当娜在9年中没有一周不是排得满满的，她一心一意追求成名，愿意为此推迟家庭，不安排生孩子的计划——可能永远。”麦当娜经常对朋友说：“我不会是一个偷懒的人，不可能让自己有任何的懈怠。”也正是如此，她的每一份汗水都能得到收获。

    麦当娜说：“我是个自律性很强的人”。她将商业和艺术成就归功于这种自律，她的生活信条是将生活中的每个方面安排就序：“我每晚定时睡几个小时，然后我会起来干事情，我安排3小时……打电话和做生意，我再安排体育锻炼的时间，再是创造活动的时间。”她绝对是自己所说的“控制奇才”，这构成她个性的一部分。她的计划性也让她在每笔生意中做到足够的谨慎，对每桩生意事先进行盘算，心中有数，才能做到有备无患。