他希望他的纪念碑要具有以上所有的特点，还要能够赚钱。这个创造了专售廉价物品的商店的人，总是想建一个能够赚钱的纪念碑，可以使他的名字一直流传下去。

    伍尔沃斯的天才，就是可以看到零售业的细枝末节。在1879年时，他借了410美元，在宾夕法尼亚州的兰开斯特开了一间店，从此开始了他的事业。他存储了“美国人常用的物品”，针头线脑、便宜的锡制炊具，这些都是火车时代到来之前小贩们走街穿巷时所到处兜售的东西。伍尔沃斯的商店里没有一件东西能超过5分镍币，所以，他立即取得了成功。到这年底，他已有了两个店面（这时他将价格上限确定为10美分，因此就称之为“5分钱—10分钱连锁店”）；到1889年时，有了12家，到1899年时，有54家。到1909年时，他拥有了238家店铺，伍尔沃斯成了美国零售业里最著名的人物。

    到那时，伍尔沃斯已成了相当有钱的人，他体面地住在第五街的大厦里，可是他却还不满足。尽管他的名字就是价值与效用，当然，不可避免地，也与便宜联系在一起，所以伍尔沃斯对此很是敏感。在1905年时，伍尔沃斯将公司移到了纽约豪华的新办公室里，他非常高兴“5分钱—10分钱的生意，不再是叫卖小贩的勾当了”。但是，这些办公室是租来的，也不属于公司。伍尔沃斯想要他自己的大楼，一个真正的大楼，可以向全世界展示他—伍尔沃斯的荣耀。

    尽管他认为伦敦的国会大厦是全世界最美丽的建筑，他也希望自己的大楼是一个哥特式的建筑，但是，他同时还希望他的建筑物是一个幢摩天大楼。

    在19世纪末时，出现了钢结构和电梯这两种技术，从而也使摩天大楼的建造成为可能。砖瓦房最多不能超过10层，因为墙体的厚度不足以支持那么大的高度。但是钢材可以高耸入云。1889年时又出现了电梯，这也使得无限制的垂直运输成为可能，纽约、芝加哥以及其他地方的建造业就开始建造这样的建筑了。

    到20世纪初，每隔几年，就出现一个新的“世界最高建筑”，1903年时，“空中轮廓线”这个单词也进入了英语中。到1909年时，世界上最高的建筑物是纽约麦迪逊区的都市生活塔，高为700英尺，造型取材于威尼斯的圣马克钟塔。

    伍尔沃斯开始在百老汇购买土地，贯穿了城市大厅公园的南端，他雇佣了建筑师卡斯·吉尔伯特，他在西六十街所设计的60层的哥特式建筑，伍尔沃斯很欣赏。但是，在吉尔伯特的鼓动之下，伍尔沃斯的想法开始膨胀了。这个建筑师派出了调查人员去调查都市生活塔究竟有多高