胡适在中国公学读了两年，因为学校闹了一次大风潮，他跟大多数学生退出来转入新成立的中国新公学。一年多后新公学解散，胡适不愿回老公学去，家里的经济状况又一年不如一年，上海的店铺已经转让给别人抵了债，兄弟分了家，母亲靠他赡养，他哪能回家去？只好仍寄居上海，想寻一个吃饭养家的差事。正在这前途茫茫、忧愁苦闷的时候，他遇上一班“浪漫的朋友”，跟着他们堕落了。

    这班“朋友”是些什么人呢？一个是德国人，名叫何德梅(Ottomeir)，原是中国新公学的教员。他父亲是德国人，母亲是中国人。他会说上海话、广东话和官话，中国上流社会那些吃喝玩乐的事他全会。胡适搬出新公学，就与何德梅做了邻居。另外几个都是留学日本回国的学生，都与革命党有些关系，也都是胡适的邻居。

    那时反清革命屡遭挫败，死了不少人，他们心绪很不好，常常发牢骚。何德梅便常邀这班人打麻将，胡适也跟着学会了。他写道：

    我们打牌不赌钱，谁赢谁请吃雅叙园。我们这一班人都能喝酒，每人面前摆一大壶，自斟自饮。从打牌到喝酒，从喝酒又到叫局，从叫局到吃花酒，不到两个月，我都学会了。幸而我们都没有钱，所以都只能玩一点穷开心的玩意儿：赌博到吃馆子为止，逛窑子到吃“镶边”的花酒或打一场合股份的牌为止。有时候我们也同去看戏。……我那几个月之中真是在昏天黑地里胡混，有时候整夜的打牌，有时候连日的大醉。①

    胡适跟着何德梅等一班酒肉朋友胡混，把旧社会那一套堕落行径——吃喝嫖赌——都学会了。这种种情况在他的日记里也有所反映，据现存59天的《藏晖室日记》粗略统计，有明确记载的：打牌15次，喝酒17次，进戏园、捧戏子11次、逛窑子**女10次，共计53次。几乎每日里不是打牌，便是喝酒，不是与戏子往来，便是逛窑子。有时日记上写着“连日打牌”，有时牌局“至天明始终”；有时在这家妓院出来，又进别家妓院，妓家关门睡觉了，甚至“敲门而入”。②这样放浪颓废的生活自然使他的精神也极灰冷颓唐，常写一些悲观颓废的诗。如己酉除夕(1910年2月9日)所写的《岁莫杂感一律》：“客里残年尽，严寒透画帘。霜浓欺日淡，裘敝苦风尖。壮志随年逝，乡思逐岁添。不堪频看镜，颔下已 。”③刚过18岁的年轻人，壮志没了，愁思多了，胡须也稀疏了，连镜子也不敢看了——活画出一个颓废文人的酸像。他有时也写一些极无聊的诗词，捧戏子，赠妓女，真是花天酒地，嫖赌逍遥，堕入浪荡的深渊了。

    本来胡适也有一些正经朋友。如他的老师王云五当时仍在吴淞的中国公学教书，曾多次来看望胡适，劝他搬家，离开那藏污纳垢的地方，又为他找正经差事，介绍他去华童公学教国文，④还劝他课余翻译外国小说——庚戌(1910)正月十三日，胡适在日记中写道：“云五劝余每日以课余之暇多译小说，限日译千字，则每月可得五六十元，且可以增进学识。此意余极赞成，此后当实行之。”⑤又如绩溪的同乡好友许怡荪见胡适这般跟人浪荡堕落，也来规劝，但许怡荪那时也远在吴淞的复旦公学读书，不能常来，而身边这班酒肉朋友却是天天见面的，语云“近朱者赤，近墨者黑”，胡适于是沉溺愈深，终于闹出乱子来了。

    2月12日晚上，⑥他们这班酒肉朋友在一家“堂子”里喝了不少的酒，又到另一家去“打茶围”，鬼混到半夜，还要打牌。胡适早已喝得酩酊大醉，但第二天要去华童公学教课，便独自雇人力车走了。那一晚下着瓢泼大雨，胡适一上车，冷风吹来，酒劲上涌，就烂醉如泥，睡着了。等到第二天早上醒来，竟睡在租界巡捕房的地板上，身上的衣服湿透了，沾着许多污泥，一只脚上的皮鞋不见了，脸上也沾了泥污，有些疼痛。胡适觉得有些奇怪，不知这是什么地方，问门外的人，那人大笑，说他昨天晚上住进“外国旅馆”了！后来，他看见门外有铁栅栏，又有巡捕看守，才知道是巡捕房的监狱。胡适正疑惑不解，便有人来叫他去过堂。他自己记叙的情况是：

    在一张写字桌边，一个巡捕头坐着，一个浑身泥污的巡捕立着回话。

    那巡捕头问：“就是这个人？”

    “就是他。”

    “你说下去。”

    那浑身泥污的巡捕说：“昨夜快十二点钟时候，我在海宁路上班，雨下的正大。忽然(他指着我)他走来了，手里拿着一只皮鞋，敲着墙头，狄托狄托的响。我拿巡捕灯一照，他开口就骂。”

    “骂什么？”

    “他骂‘外国奴才’！我看他喝醉了，怕他闯祸，要带他到巡捕房来。他就用皮鞋打我，我手里有灯，抓不住他，被他打了好几下。后来我抱住他，抢了他的鞋子，他就和我打起来了。……两个人在泥水里打滚。我的灯也打碎了，身上脸上都被他打了。他脸上的伤是在石头上擦破了皮。我吹叫子，唤住了一部空马车，两个马帮我捉住他，关在马车里，才能把他送进来。……⑦

    会审公堂讯问的结果，胡适以酗酒闹事、殴伤巡捕，在监狱里关了一夜不算，还被罚款五元。多么丢脸的事啊！这都是交友不慎、跟一班酒肉朋友鬼混的报应啊！

    发生了这起丢脸的事情之后，胡适心里万分懊悔。他在镜子里望着自己脸上的伤痕，不禁叹了一口气：自己竟堕落到如此地步，成了一个浪荡子，怎么对得起在家中时时刻刻挂念儿子的慈母呢？他想起李白“天生我材必有用”的名句，下决心要痛改前非，脱离这班酒肉朋友，结束他“个人历史上的黑暗时代”！⑧

    胡适决心去北京报考“留美赔款官费”。这“赔款 ”即是庚子赔款。庚子(1900)那年，八国联军侵华，打进北京，逼着清政府又订一个丧权辱国的“辛丑条约”，仅“赔款”一项就按当时中国人口总数每人白银一两，计四亿五千万两，四厘计息，分39年本息付清，共计九亿八千多万两。后来，英美等国宣布将赔款中尚未付给的部分“退还”，用在中国兴办学校、图书馆、医院及设立各种学术奖金，或派遣留学生的经费。美国于宣统元年(1909)开始退还庚款，当年就选派了第一批留美官费生。胡适这一年准备去报考的是第二批。但胡适那时两袖清风，穷得连蚊帐也买不起，还欠了一些债，哪里有钱去北京应考呢？即使考得上，自己出洋了，哪里有钱供养母亲呢？真是困难重重啊！

    这时，他的好朋友许怡荪来了，力劝胡适摆脱一切去报考，还答应代他筹措经