参加科考，但直到开成二年（837）才考中进士，中间经历了十年之久。据他自己《上崔华州书》等文的记述，一次是被贾□排斥，一次因病不能赴考，一次被崔郸贬抑，这使他有时想起来就气得恼火，常常写诗作文发牢骚。《送从翁从东川弘农尚书幕》说：“鸾皇期一举，燕雀不相饶”，这还说得客气，另一篇《别令狐拾遗书》说：“尔来足下仕益达，仆困不动……真令人不爱此世而欲狂走远飏耳”，就有些要骂人的姿态了。按他的说法，考不中的原因似乎是主考官总和他过不去及他未曾向当权者送行卷（《与陶进士书》），但根本原因是他后台不硬、靠山不大。唐代人考进士，常常后门比前门宽，没有人不通过各种渠道巴结权贵、结交名人来疏通主考官的，认识的人名望越大、地位越高，中进士的机会就越大。所以，当开成二年令狐绹极力向高锴推荐李商隐后，他终于考中了进士，在他的《与陶进士书》中曾直言不讳地写到了这次中试的缘故：

    夏口主举人（即高锴）时素重令狐贤明，一日见之于朝，揖曰：‘八郎之友，谁最善？’绹直进曰：‘李商隐者。’三道而退，亦不为荐托之辞，故夏口与及第。

    中了进士自然应该高兴，可是十年折腾，十年反复，他好像已经高兴不起来了。在及第后写的唯一提到中举的诗《及第东归次灞上却寄同年》里，竟看不出多少欢喜的模样，反而有些淡淡的愁容：

    芳桂当年各一枝，行期未分压春期。江鱼朔雁长相忆，秦树嵩云自不知。下苑经过劳想像，东门送饯又差池。灞陵柳色无离恨，莫枉长条赠所思。大雁塔。

    唐代风习，考中进士者必游此塔。

    杜牧中进士二十六岁，李商隐中进士也是二十六岁，看上去差不多，但实际上却大不同。杜牧出身贵族，是根本不着急应考，李商隐出身低微，是急于要考取功名；杜牧一试而中，根本不花力气，李商隐却考了十年，苦不堪言，所以杜牧的心理上充满了自信、骄傲与自豪，这使他一辈子都有一个高朗洒脱的性格，而李商隐却在心理上留下了伤痕，一种急迫、激奋、压抑的情绪使他一生都常笼罩在心理阴影中，这恐怕也是他们的诗风在后来呈现相异之处的原因之一。