如果说在败退台湾前，蒋介石对蒋经国的政治安排，是引路（即引进政坛并争到一席之地）的话，那么在退台后，尤其是台湾政局基本稳定后，他就把权力向蒋经国让渡的问题提上了议事日程。这一方面是因为蒋介石毕竟年事已高，重振国民党需要依靠新生代。另一方面，在大陆彻底失败后，国民党的各大派系都基本上被战争所淘汰；而嫡系中能挑战蒋家天下的势力已是落日的黄花。但是他心里十分清楚，把权力交给嫡子还有不少阻力，这种阻力来自，老嫡系中的元老，更会来自新生代中崛起的势力。
正是在这样的背景下，蒋介石采取一系列非常举措，消除党内、军内的威胁和隐患，为向蒋经国让渡权力清障开道。
事例：
１．营造高压态势，逼“老臣”退出政坛。
如上所述，过去在国民党政治圈内，能与蒋介石抗衡或者敢于挑战蒋介石领袖地位的派系的势力基本在战争中瓦解，李宗仁以治病为由，长期在美国；退到台湾的阎锡山、白崇禧成为光杆司令，昔日威风荡然无存，任凭蒋介石摆布；而何应钦之辈，过去大权在握时也只不过是有野心，没有胆量，依附其他势力凑点热闹，现在更无力作为，唯蒋介石命是从这一本质性弱点更加突出。当然，要这些人自觉地退出政坛，那是不可能的。
数来数去最担心的还是“四大家族”中的“二陈”，亦即陈果夫、陈立夫兄弟。以蒋宋联姻为基础，逐步形成的“蒋、宋、孔、陈”四大家族，是蒋介石独裁统治的支柱，不过那是过去的事了，在建立新的政治架构中尤其是让蒋经国接班问题上，他们是最大的障碍。宋子文、孔祥熙利用掌握财政大权之便，截流美援，卷走了大量美钞存入美国银行，这是路人皆知的事，他们既没有与蒋介石“同甘苦共患难”的打算，更不会自投落网，而是一门子心思在美国发财。陈果夫、陈立夫则不一样，他们长期掌控国民党的组织、人事大权，ＣＣ系曾经多次暗地里搞些小动作，挑战他的权威，阻挠蒋经国在政坛发展。对“二陈”早就怀恨在心。在南京政权覆灭前夕，蒋介石被迫“下野”，召见有关人士时，他愤怒地说：“共产党没有打败我，都是自己人打败的。”然后，手指着陈立夫说：“就是你们这班人。”
蒋介石决心首先拿“二陈”开刀。１９５０年７月，他决定大刀阔斧地“改造”国民党。他说要把台湾建成“反共复国的基地”，“唯一可循的途径，就是摆脱派系倾轧的漩涡，涤除人事纠纷的积习，从头做起，改造本党”。他还放风说，为了完成“改造”党的任务，他将毫不留情。熟知他的秉性的人心里十分清楚这句话的含义。不仅如此，他进一步向“二陈”施压，在一次中常会上，他问陈立夫：“你们弟兄俩跟着我这么多年，没有想到会被共产党赶到这海岛上来吧？”
陈立夫顺着话说：“确实没有想到今天这个局面，惭愧！”蒋介石接着问道：“不知道你对我的改造现在有什么考虑？”
陈立夫越来越感到事情不妙，他说：“我是认为，大陆失败，党、政、军三方面都应出面承担责任。党的方面，当然由我和果夫承担。我俩就适宜参加党的改造了。”他打算以大包大揽地承认错误，换取蒋介石的原谅。其实，蒋介石早有安排了，他指定的中央改造委员会中已把陈立夫排除在外，而陈果夫也只是在安慰性的中央评议会中挂了一个名。
蒋介石这样安排非常巧妙，也是一个毒招。因为，此时的陈果夫已病入膏肓，活不了多久，所以给他一个虚职。而陈立夫能干事，却什么职务也不给他安排。陈立夫十分清楚蒋的用意，顺着蒋的心思提出去美国。临走前，蒋介石亲自送了他５万美金，起身就走了，在一旁的宋美龄送了一本《圣经》给陈立夫，说：“你过去担负这么大的责任，现在一下子冷落下来，会感到很难适应。这里有一本《圣经》，你带到美国念念，你会在心灵上得到不少安慰。”陈立夫听了这话啼笑皆非，瞟了蒋介石的肖像一眼说：“夫人，那个活着的上帝都不信任我，我还想得到上帝的信任吗？”同年８月，陈立夫离开台湾到美国定居，在新泽西州以养鸡为业，陈果夫第二年死了，赫赫有名的“二陈”就这样销声匿迹。
“二陈”问题解决，其他的人就不在话下了。山西王阎锡山在大陆期间接替孙科担任“行政院长”一职，蒋介石在复职后的第五天，就免去了这一职务，他没有反抗的能力了，到一个清闲的地方隐居，埋头著述，想以文字传天下。白崇禧被委以“战略顾问委员会”副主任的职务，后来为了用白崇禧对付李宗仁，送给白一个中央执行委员会委员，即使这样，白崇禧感激不尽，成为批判李宗仁的先锋。权倾一时的何应钦，到台湾后，自称要“闭门思过”，蒋介石过意不去，给了他一顶“总统府战略顾问委员会”主任的帽子，何应钦既不“顾”也不“问”，关起门来“著书立说”。蒋介石对其他嫡系亲信，也一个个地打发了。
２．采取铁的手腕，清理门户。
一个又一个的“老臣”被解决，对于那些不服蒋经国的人，毫不留情地予以清理。于是制造了轰动中外的吴国桢事件。
吴国桢早年留美学成后回国，受到蒋介石的器重，在国民党中央、国民政府担任要职，先后担任过汉口、重庆、上海市长。小蒋在上海实行“财政经济紧急措施”，时任上海市长的吴国桢颇有微词。退台后，蒋介石安排他担任台湾主席。他对蒋经国的特务政治提出了非议，并向蒋介石进言：“如钧