正当奥斯本在系统空间内部训练的时候，他的哥哥伊凡也在活塞队总裁乔杜马斯的办公室里正在与乔杜马斯商讨新秀合同问题，一开始伊凡还是很想替奥斯本弄一个好一点的保障性新秀合同，但是奥斯本千叮咛万嘱咐一定要短约，伊凡还是没有勇气否定奥斯本的决定。

    乔杜马斯说道：“伊凡，鉴于奥斯本是一个选秀顺位比较靠后的新秀，他的新秀合同肯定比不上那些选秀顺位前十名的新秀，所以奥斯本的新秀合同的薪金我认为应该不是很高，我能提供的最好新秀合同也就是22的保障性新秀合同或者是31的非保障性新秀合同，你看你选择哪一种形式的合同。”其实乔杜马斯很看好奥斯本，因为他感觉奥斯本的技术很好，唯一的短板还在身体有些薄弱，但是鉴于奥斯本才17岁还有很大的上升空间。

    伊凡作为经纪人虽然是第一次谈判签合同的事，但是心理素质也是相当了得，丝毫没有一丝紧张，不过他当然不会紧张，毕竟奥斯本这么奇葩的要求是谁也没有压力。伊凡说道：“杜马斯先生，你可不可以给我具体一点的新秀合同薪金数据，这样我才能选择到底是哪一种新秀合同。”

    乔杜马斯也没有嫌麻烦，直接解释道：“31非保障性新秀合同，是一份3年400万美金的合同，第一年95万美金，第二年110万美金，第三年195万美金，只不过奥斯本必须得完成一些必须的球队要求才能获得球队优先签约权，而且要打满三年就成为限制性自由球员。22保障性合同也非常简单，就是2年300万美金的新秀合同，第一年130万美金，第二年170万美金，后加两年的球队优先签约权。你看你想选择哪种签约方式。”

    伊凡觉得22的保障性合同是非常适合奥斯本的新秀合同，但是一想到奥斯本临走前的叮嘱，就有些犹豫不决，然后伊凡弱弱的问了一句，有没有为期一年的新秀合同。乔杜马斯简直不能相信自己的耳朵，他真是没有想到这个伊凡竟然提出这样的要求，别的新秀都巴不得签一个长年的保障合同，就像原来有一位新秀叫格伦罗宾逊竟然敢要10年一个亿的超长合同，否则就决定不和球队签约，最后球队做出让步双方达成一致以10年6815万美金成交。但是奥斯本好歹也算是首轮秀，竟然想要签一个二轮选秀的合同，这个奥斯本想干什么，是对自己太有信心能够在一年的时间内完成对自己的超越，意图签一个大合同，还是想要脱离活塞队，不过乔杜马斯感觉奥斯本还没有那么大的野心与实力，毕竟活塞队在东部联盟能称得上老大，是东部联盟数一数二的种子球队，很有可能夺冠的潜在冠军球队，一般人都想往里面挤，所以也不再纠结第二种可能性。他又刚好想到，球队主教练拉里布朗还要充足薪金空间也引援一些有实力的板凳球员，就回答