1942年后半年，张爱玲又回到了阔别三载的上海。一想起上海，就有一种回家的感觉。上海毕竟是中国人自己的城市，上海的人，上海的文化与语言都是本民族的，单这一点，就让人尤其是这些滞留在香港的中国学生们有归属感；况且上海林立的高楼大厦，闪烁的霓虹灯，川流不息的人群，一点也不比香港差。上海比香港大，也比香港繁华，它是东方的大都市，是欧洲人眼中的东方巴黎，远非香港这个英国殖民地边城可比。
到底是上海人！
张爱玲对于久违了的上海人第一个印象就是白与胖。在香港，广东人十有**是黝黑瘦小的，印度人还要黑，马来人还要瘦。看惯了这些人，上海人得丰润得多，个个肥白如瓠，像代乳粉上的广告。第二个印像是上海人的通达。香港的文化是杂七杂八的杂烩，半通不通的中文，夹杂着半通不通的英文，还有半通不通的各色文化，英国的，东南亚的，中国的各种文化在此杂合，碰碰撞撞，别别扭扭。香港的大众文化可以用脍炙人口的公共汽车站牌“如要停车，乃可在此”为代表，而上海就不然了，爱玲刚到上海，时常由心里惊叹：“到底是上海人！”去买肥皂，听见一个学徒向他的同伴解释：“喏，这就是‘张勋’的‘勋’，‘功勋’的‘勋’，不是‘薰风’的‘薰’。”
连新闻报纸上登的一家百货公司的开幕广告，也是用骄散相间的阳湖派文章，香港是不可能有这样华美的文字的。上海的文学充满了文化气氛与灵秀之气，上海人人情练达，虽然圆滑一些，但不过火，懂得处世的艺术，能与人和谐相处。而在香港，西方与东方的伦理观念格格不入，交往总是不谐调，很难理喻，印像中的香港是阴郁闷湿犯冲，用中国人的眼光来看，简直是怪诞的，荒唐的，喜怒无常的。①上海人是传统的中国人加上近代高压生活的磨炼。新旧文化各种畸形产物的交流，结果也许是不甚健康的，但是这里有一种奇异的智慧。
香港自然也有它独特之处，谁都是外人，谁都可以有自己的习惯，谁都有自己的自由，可以不理会别人，别人也可以不理会你。在思想上这样，在外表上也是这样。例如女孩子们的服装打扮随心所欲，可以是纯西方式的装束，也可以是东方式的，既可以是现代的，也可以是传统的，总之，花花绿绿，异彩纷呈，张爱玲在这里单就这一点随心所欲的自由就觉得很开心，在这里她发现了穿衣的喜悦，衣服就是生活的色彩、个性的流露、美的追求。
她自己选料，自己设计，别出心裁，鲜明的色调，不同的搭配，亦中亦洋的式样，把生命装扮得如衣服一样绚烂。
张爱玲回来以后有次她弟弟来看她，看见姐姐穿一件非常奇特的衣服，大红颜色底子的布旗袍，上面印着一朵朵或蓝或白的大花，两边都没有钮扣，是从头上套进去穿上的，像外国女子连衣裙式样的旗袍，双臂和颈下的肌肤袒露着，胸前的领口上打着个俏皮的结子，旗袍下梢只到膝盖，露出修长的腿。这种时髦的新式衣服在整个上海也见不到，她弟弟惊奇地问哪来的时髦货。她淡然一笑：“真是少见多怪，在香港这种衣服简直太普通了，我还嫌它不够特别呢？”她弟弟自愧孤陋寡闻，再也不敢往下问了。张爱玲一位朋友的哥哥结婚，她又穿了一套前清老样子绣花的袄裤前去道喜，满座的贵客为之惊奇不置，她弟弟不胜感叹：“上海人全跟我一样少见多怪。”②生命虽是华美的，但不如意事常常都有。
张爱玲遗憾的是，在香港三年苦读功亏一篑。由于战乱的破坏，三年的成绩付诸东流。虽然她的门门课程都是优秀，是教授心目中的好学生，在班上又最有希望被送去伦敦深造，但战火烧掉了港大全部的文件纪录，也毁了她的前途，她没有完成学业，得重新考学。她去报考了教会办的圣约翰大学。
以她的成绩，应当说是十拿九稳的，但结果却大大出人意料之外，她竟落榜了，原因是她的国文不及格。
她被打入补习班去了。
真是咄咄怪事！张爱玲竟然国文不及格！连她自己都觉得滑稽可笑。她的中学老师也为之愤愤不平：“如张爱玲的国文入补习班，则请问有些大人先生该编人何年级？”也许是爱玲过于敷衍，但即使如此也决不会低于那些文墨不通的中学生吧。③不过，这倒使张爱玲重新操起久违了的文学的五彩笔，随心所欲地挥洒自己的思想，施展文学的才能。起初不是写小说，更不是为补那劳什子的“国文课”，而是用英文写自己感兴趣的服装，评自己看过的电影。多半是为了自己这两项最浓厚的兴趣。当然投给外国人办的刊物，得一笔丰厚的稿酬，自己养活自己，减轻姑姑的负担，两全齐美。她说：“用别人的钱，即使是父母的遗产，也不如用自己赚的钱来得自由自在，良心上非常痛快。”④在香港的三年，她练就了一手漂亮地道的英文，连她那留过洋的姑姑也说她“真本事，无论什么英文书，她能拿起来就看，即使是一本物理或化学”。⑤她因此用英文给上海的一家英文月刊《二十世纪》写稿。《二十世纪》是一个德国人在上海办的英文刊物，主编克劳斯。梅奈特（Klaus Mehnert）曾获柏林大学博士学位，多次访问苏联，曾在莫斯科任过驻苏记者。1941年10月自美国经日本到上海，在这里办起了这个刊物。这是一本给外国人看的刊物，以介绍东方文化和世界形势为主。当主编看到张爱玲寄来的第一篇文章《中国人的生活与服装》，先是对她流利新颖、略带一点维多利亚末期的英文风格大加赞赏，再看这篇近万字的文章里十二幅作者亲手描绘的各种服饰插图又十分欣赏，当得知这篇洋洋万言的文章和精美图画出自一位只有二十一、二岁的中国小姑娘之手时，他更欣喜不禁。在该刊1943年第1期上隆重推出，赞誉“张爱玲小姐是极有前途的青年天才”。张爱玲从此成了几乎每期出现的撰稿人。⑥张爱玲对服装是很有研究的，她见惯了旧时官宦之家的繁华生活，深谙中国的古老传统，下笔自然有富贵气象，何况，她又是一个对服饰打扮有浓厚兴趣、研究有素的人。看爱玲研究服装，确实是很细致的，从颜色、款式、点缀品到时代与服装的变迁，她是追求一种服饰的美，美的研究与欣赏。她在《更衣记》这篇中文文章里说，中国男子的生活比女子自由得多，但衣服上恰恰相反，“单凭这一点，我就不愿做一个男子”。她很高兴自己是一个女人，有穿红着绿随兴打扮的权利与自由。在满清三百年的统治下，女子基本上是没有什么时装可言的。衣服有定制，着装有定规，不同的身份有不同的装束。康熙乾隆时代到清朝后期女子的时装基本上是一个不变格式的，她们身着长衫长裤，有一种四平八稳的沉着气象。上身的袄领圈很低，穿在外边的宽衫是大袄，在并非正式的场合，宽了衣，露出中袄；再里面，便是窄小紧贴身的小袄，上床也不脱的，多半是娇媚的桃红或水红。
削肩、细腰、平胸、薄而小的女性形体被一层层的衣服罩住，虽然那衣服是华丽无比的。袄子上有“三镶三滚”或“五镶五滚”甚至“七镶七滚”，镶滚之外，下摆和大襟上还闪烁着水晶钻的梅花、菊花，袖子上钉着名唤“阑干”的丝质花边，挖空镂出“福”“寿”字样。但女人的本身是不存在了，不过是一个衣服架子罢了。张爱玲感叹地说：“古时候的时装设计家似乎不知道，一个女人到底不是大观园，太多的堆砌使兴趣不能集中。”
古时的女人出门时裤子外面的裙子通常是黑色的。每逢喜度年节，太太穿红的，姨太太穿粉红的。家教好的大家闺秀，莲步姗姗，百褶裙虽不至于纹丝不动，随着款款细步，也只是最轻微的摇颤。更为苛刻的是新娘的红裙，裙腰垂下一条条半寸来宽的飘带，带端系着铃，行动时只许有一点隐约的叮当，像远山宝塔上迎风摇摆的风铃一样。
从清末革命时代到民国初，再到二三十年代，女子的衣服不断更新。
开始时是身上的点缀品逐渐减去，接着身上的袄裤越来越窄，上身套着紧身背心。这些紧身背心的功用实在奇妙——衣服再紧些，衣服底下的**也还不是写实派的作风，看上去不大像女人而像一缕诗魂。长袄的直线延至膝盖为止，下面虚飘飘垂下两条窄窄的裤管，似脚非脚的三寸金莲抱歉地轻轻踏在地上，给人一种伶仃无告的感觉，像《红楼梦》里说的“怪可怜见的”。
在中国诗里“可怜”是“可爱”的代名词，薄命红颜引起向有保护异性耆好的男人“怜香惜玉”的兴趣。
民国建立之后，人们认真相信理想化的人权主义，恋爱自由、婚姻自由，时装上也显现出空前的天真、轻快、愉悦，“喇叭管袖子”飘飘欲仙，露出一大截玉腕。短袄的腰部极为紧小，上层人家的女人出门系裙，在家里只穿一条齐膝的短裤，丝袜也只到膝，裤与袜的交界处偶尔大胆地露出雪白的膝部。衣领短了，领口形状更花洋翻新，有圆形的，方形的，鸡心形的，金刚钻形的，围白色围巾，穿白丝袜，交际花与摩登女人还常戴着平光眼镜作为装饰。
军阀政府走马灯似的换来换去，衣服也跟着换，但女子衣服变化用的完全是减法，衣袖废除了，衣领矮了，袍身短了，所有衣上的点缀品，不论有用没用，一概剔去，剩下的只有一件紧身背心，露出项颈、两臂与小腿。
张爱玲对颜色和款式有着最细腻大胆的悟性，每一块布料，不管是雅还是俗，她都能根据自己的悟性，设计成好的时装。她喜欢色彩对比强烈的衣服，突出明丽的形象，大俗中透出大雅的性格。她还喜欢日本的花布，一件布料就是一幅抒情的图画，每次买回家，没交裁缝前，总是几次三番拿出来鉴赏：棕榈树的叶子半掩着缅甸的小庙，雨纷纷的，在红棕色的热带：或者是初复的池塘，水上结了一层淡淡的绿膜，飘着浮萍和断梗的紫的、白的丁香，仿佛应当填入一首“哀江南”的小令里；还有一件“雨中花”，白底色上，阴戚的紫色的大花，水滴滴的。
衣服是一种语言，叙说着一个人，一种情，一件事。
她除了对服装浓厚的兴趣之外，另一大爱好是看电影。中学时代对卡通片入迷，写过《论卡通画之前途》，那时还是在父亲与后母统治下，她不能随意尽兴地看。现在，她是一个完全自由自主的人了，她想干什么，就干什么，大上海放映的电影，她几乎没有不看的，而且就她的性情，电影如服装一样，总要走在别人的前面才显得高兴。有一次，爱玲与弟弟还有许多人去杭州玩。刚到杭州的第二天，爱玲突然看到报上登着上海电影院上映的新片广告——谈英的《风》，心血来潮，立即就要坐车返回上海去看，不管别人怎样劝说也没用，不得已，她弟弟子静只好放弃游玩，陪她重回上海。刚下火车，就直奔电影院，一连看了两场，仍然兴致盎然。她的弟弟在一旁实在没有兴趣看，不停地抱怨，她却喜孜孜地说：“幸亏今天赶回来看，要不然我的心里不知有多么难过呢！”⑦她对电影的兴趣，实在不亚于对时装的兴趣。她看过之后，把自己的感想与对电影的批评意见，用英文写成影评，投给《二十世纪》，而这家杂志对她的稿子唯恐求之不得，每篇必用，也增加了爱玲自觉写稿的信心。《二十世纪》1943年的12期中，9期杂志上都有她的文章，而且有时一期两篇。如五月号上的影评《妻子。狐狸精。女人》评的是电影《梅娘曲》和《桃李争春》。六月号上散文《还活着》，电影《万世流芳》的影评《鸦片战争》；七月号上影评《秋之歌》与《浮云掩月》，八、九月合刊号上发表《婆媳之间》，评的是《自由钟》、《两代女性》和《母亲》；十月号上评影片《万紫千红》和《回春曲》，十一月号上发表的《中国的家庭教育