子上大梁时，都要摆上猪头祭神，点上爆竹驱鬼，大户人家的建筑，则要请当地名士作一篇上梁文。时任苏州知府的魏观，便请当时隐居在此地的高启来为他新建的府宅作上梁文。这本是一件平常的事情，却犯了朱元璋的忌讳。其一，魏观修建的知府治所恰好在张士诚宫殿遗址，而张士诚正是朱元璋当年的死对头；其二，高启写得那篇《上梁文》上，有“龙蟠虎踞”的字眼，犯了朱元璋大忌。按照朱元璋的逻辑，“龙蟠虎踞”之地当为帝王所居，而高启把知府宅所并且是旧敌张士诚住过的地方也称“龙蟠虎踞”，岂非大逆不道，“有异图”真是欲加其罪，何患无辞！那么，朱元璋为什么会抓住高启的“小辫子”，非要置其于死地呢据《明史?高启本传》透露：“启尝赋诗，有所讽刺，帝之未发也。”高启曾写过一首《题宫女图》的诗：“女奴扶醉踏苍苔，明月西园侍宴回。小犬隔花空吠影，夜深宫禁有谁来”这本是一首针对元顺帝宫闱**的闲散之作，但朱元璋认为高启是在借古讽今挖苦自己，“有所讽刺”，所以记恨在心。洪武三年（1370），明太祖朱元璋授予户部侍郎之职，高启坚决推辞，退隐青丘。朱元璋对于他的不合作，颇为不满。就是说，《上梁文》中的敏感字眼，只是高启被杀的导火线，而真正的祸根其实早就已经埋下了。

    高启学生吕勉回忆高启和王彝被执送南京时，“众汹惧丧魄，先生独不乱。临行在途吟哦不绝。有‘枫桥北望草斑斑，十去行人九不还’，‘自知清彻原无愧，盍请长江鉴此心’之句。”

    据有关史料记载，高启被行刑时，是朱元璋亲自去监斩的，这在历史上是不多见的。

    朱元璋大概是要亲眼看着这位不合作、多次用诗文来讽刺自己的文人是怎样一点一点死去的。历代“屠夫皇帝”的凶残程度，莫过于此。高启被腰斩后，并没有立即死去，他伏在地上用半截身子的力量，用手蘸着自己的鲜血，一连写了三个鲜红而又刺眼的“惨”字。高启事件是明初文人不依附朝廷必须付出的代价，可以说是朱元璋杀鸡儆猴的牺牲品。

    高启，这位当时年仅三十九岁、极有声望的诗人被腰斩处死，不是一个一般意义的刑事案件，更是一个政治事件，这是朱元璋向那些不愿顺从、不向新朝妥协的士人发出的明确、冰冷的高压警告。正是高启被腰斩这一惨剧，才切实加速了明初士风的转变和明代文人心态的巨大变化。

    婚恋高启居在还未正式娶周仲达之女时，一次，周仲达生病高启前去探望，“仲达拿出《芦雁图》，让高启题诗，于是高启运笔成赋，曰：‘西风吹折荻花枝，好鸟飞来羽翼垂。沙阔水寒鱼不见，满身风露立多时。’仲达看了笑道：“是子欲偶之意亟矣！”于是选取吉日把女儿嫁给了他。（参见《元和唯亭志》）