但和孔融有一个共同点，就是诸事喜欢唱反调，而且比孔融更加狂傲。两个人的关系非常密切，孔融屡次向曹操举荐祢衡，说祢衡也是一位名士。曹操素有吸纳天下人才的夙愿，便答应见见祢衡。

    私下里，孔融和祢衡彼此欣赏，并且肉麻地相互吹捧，祢衡称孔融是“仲尼不死”，意思是，孔融乃再世孔圣人。孔融则说祢衡是“颜回复生”。祢衡的狂傲其实很苍白，说起才学，他不过算是汉末的辞赋家罢了，有一篇代表作叫《鹦鹉赋》，是一篇托物言志之作。而他本人也像一只聒噪的鹦鹉，善于讥讽和责骂别人，内心却恶性膨胀。基于这种性格和德行，祢衡完全不把曹操放在眼里，大肆讥讽曹操。曹操想给他一个下马威，便召他为鼓吏，是打鼓的小角色。这让祢衡大为不满，穿着不合礼仪的衣服来敲鼓，鼓敲得精彩，可被负责礼仪的官员训斥，说鼓吏应当着特殊的服装。祢衡点头称是，来到曹操面前，一件一件慢慢脱下自己的衣服，直脱到一丝不挂。曹操尴尬得下不来台，强作欢颜地对宾客自嘲道：我想羞辱祢衡，没想到反被祢衡羞辱了。

    祢衡这种找死的行为，连孔融都觉得过分，他责备祢衡的同时，又诉说曹操的爱才之心。于是祢衡又去见曹操，意思是去认错。曹操得知也很高兴。哪知道祢衡穿着一件单衣，头顶破葛巾，手拿一根木棒，一副放浪形骸的样子，走到大营门口，一边用木棒敲地，一边放声大骂，骂得毒辣刺耳。曹操暴怒，想祢衡这小子算什么东西，孤要杀他，不过像杀一只麻雀老鼠罢了。

    曹操恼怒归恼怒，却始终注意自己的言行和形象，尽量保持宽容爱才的名声，不好直接加害祢衡。于是他采取谋杀，这次的谋杀手法是借刀杀人。他派人强行把祢衡押送到荆州，送给荆州牧刘表。