家、赌徒、破产者和潦倒的穷人。贝洛蒙勋爵和基德签署了协议，规定基德每一笔“收入”的65％归投资者，基德自己分15％，剩下的归水手。基德还拿到了由首相佐莫斯勋爵签署的特许证，授权他可以放心大胆地袭击并没收敌方商船。一切准备停当，基德带着这些鱼龙混杂的船员开始了他的海上之旅。但不久之后官方得到的消息称基德不仅没有打击海盗，反而自己也加入了劫掠商船的行列。

    1696年12月基德乘坐“冒险”号出发后，他原以为自己拥有强大的实力，必定能马到成功，财富和荣誉的光环将再次把他环绕，可是此后发生的一系列事件却完全出乎他的预料。

    “冒险”号在马德拉群岛、图雷阿和马达加斯加作了短暂休整后，驶向考默恩及默希拉岛。因长期生活在海上，船上有30名水手在此期间，因得热带病而悲惨地死去了。他们在海上整整漂泊了九个月，可仍然一无所获，没能遇到一艘可以打击的货船。水手们开始怨声载道，因为他们最初的愿望也仅仅是在这次航行中能获得一笔价值不菲的财富，可是现在的处境却是长年地在海上游荡甚至时刻面临死亡的威胁。于是，有人开始煽动大家，与其这样游荡还不如去当海盗。为了稳住局势，基德无奈之下被迫驶往红海。1697年，基德让手下在他的船队桅杆顶部挂起一面红色的海盗旗，并在红海袭击了一支来自默卡的船队，然后又抢劫了一艘来自亚丁并打着英格兰国旗航行的贸易船，他们劫掠了船上所有的供给。他的手下还把俘虏用绳子吊起来，逼迫他们说出钱柜的下落。然后，基德把抢来的财物分给了水手。这次袭击和抢夺事件，不论他是否自愿，就事实而言，肯定违反了当初他与赞助人签订的协议，他们也的确成了实质上的海盗。