“是真名士自风流”，为湘云名言。从她的一些活动来看，曹雪芹确实是在有意识地写出她的名士风流气派。四十九回湘云听贾母说有鹿肉，留着晚上给他们吃，就和宝玉悄悄商议，趁新鲜弄一块来自己弄了吃。大家以为她俩要吃生鹿肉，原来是烧烤。“湘云一面吃，一面说道：‘我吃这个方爱吃酒，吃了酒才有诗。若不是这鹿肉，今日断不能作诗。’”见宝琴站着观看，她笑道：“傻子，过来尝尝。”宝琴说：“怪脏的。”由于湘云带头大吃大嚼，宝琴等先后加入啖鹿肉行列。林黛玉笑说：“那里找这一群花子去！罢了，罢了，今日芦雪庵遭劫，生生被云丫头作践了。我为芦雪庵一大哭！”湘云立即猛烈反击：“你知道什么！‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”不拘礼法，率真随意，坦荡豪放，性格极其鲜明可爱。

    湘云之“疯”不但是说话直率，毫无顾忌，而且行事也格外活泼、随便，喜欢做爽快的事，有男儿气。六十二回“憨湘云醉眠芍药茵”一节，众人给宝玉和平儿等过生日开怀饮酒时，先是拈了一个“射覆”，这是令中最难的。后来拈了一个“拇战”，即划拳，湘云高兴地说：“这个简断爽利，合了我的脾气。我不行这个射覆，没的垂头丧气闷人，我只划拳去了。”其实以湘云的才学，射覆岂能难倒她？只不过她不愿玩这种有些拘束的游戏罢了。结果由于还是玩射覆，香菱一时射不着，湘云就悄悄告诉她。黛玉“揭发”湘云和香菱射覆时“私相传递”作弊，说是要罚。“恨的湘云拿筷子敲黛玉的手”。她觉得射覆还不过瘾，“湘云等不得，早和宝玉‘三’‘五’乱叫”，划起拳来。玩着玩着她又想出新点子来：“酒面要一句古文，一句旧诗，一句骨牌名，一句曲牌名，还要一句时宪书（历书）上的话，共总凑成一句话。酒底要关人事的果菜名。”她限的酒底酒面格外复杂，显示出湘云的博学多才和贪玩天性。众人都说：“唯有她的令也比人唠叨，倒也有意思。”因为她主意多，话也多，所以挨罚饮酒也多。结果“吃醉了图凉快，在山子后头一块青板石凳上睡着了……四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地上，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着……口内犹作睡语说酒令”。在大观园的所有少女