梁山泊主之位就等于把梁山导向了招安的方向。吴用和其他的梁山弟兄不同，他有知识有文化，他有见识有眼光，对于宋江的招安思想，应该说他是最清楚的，而且最能够理性的来看待这个问题，即使说到招安后可能出现的情况和后果，他应该比别人更能够预想到。那么，同样的，他把宋江推上领袖的位置，他比谁都清楚梁山泊最终将走向招安。

    　　他不赞成招安，原因在于他多少都有点自愿上山落草的意思，这样的出发点决定了他不可能把招安作为最终的追求。另外在招安之后他的一些表现上来看，他对招安也并不满意，而且对朝廷并不是死心塌地的忠诚。征辽战斗中使用诈降计的时候，吴用叹气说的那几句话：“我寻思起来，只是兄长以忠义为主，小弟不敢多言。我想欧阳侍郎所说这一席话，端的是有理。目今宋朝天子，至圣至明，果被蔡京，童贯，高俅，杨戬四个奸臣专权，主上听信。设使日後纵有成功，必无升赏。我等三番招安，兄长为尊，只得先锋虚职。若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜，只是负了兄长忠义之心。”吴用永远是个清醒的人，他是一个智者，他明知道虽然随宋江受了招安，可是自己一伙人并没有得到皇帝的认可，这种不认可无论是因为皇帝本人还是因为奸臣的蒙蔽的确是伤了弟兄的心。吴用看到的不仅仅是现在的现状。不仅现在即使将来立下大功也未必见得会得到皇帝的奖赏，按照这种考虑，弃宋从辽当时也是一个明智的选择。吴用叹气一则是他不满，二则是他无奈。

    　　作为文人的吴用之所以这样做，只有一个原因：愚忠。他的愚忠和其他人的愚忠不同，大部分兄弟是无理智的愚忠，而他是理性的愚忠。为了宋江的所谓忠义而牺牲了自己的主意。众人的这种表现表面上看是为了义气，骨子里却是忠君的意识，只不过他们所忠的“君”是他们的头领宋江，而不是现实中的皇帝。这样的“忠”是他们丧失了自己的判断和自由，即使明知这种选择的后果是悲剧，他们也不能够站出来反抗和改变。象李逵等人的忠于宋江最后的悲剧只是个人而已，但是吴用的忠于宋江却是以整个梁山队伍的悲剧为代价的。为了这个忠心，吴用也出了不少损招，祸害的卢俊义家破人亡，走投无路。

    　　作为一个谋士的吴用，也有其豪气的时候，尤其是最后劝说：“兄长且传将令：马军拴束马匹，步军安排军器，水军整顿船只，早晚必有大军前来征讨。一两阵杀得他人亡马倒，片甲不回，梦著也怕，那时却再商量。”这是吴用的豪迈之处，比起舞枪弄棒的高手来，这豪气一点都不输。而且同样是要接受招安，宋江的态度有点奴性，吴用的态度却不亢不卑恰到好处！