吴用在个个身手不凡、如狼似虎的梁山好汉队伍中显得颇为特殊，这主要是由于他的知识分子身份。当然，知识分子的说法是与那些不通文墨的好汉们相比而言的，毕竟他只是一个乡村教书先生，虽然也着实读了不少书，但没有什么功名，缺少可以向世人炫耀的资本。

    尽管他随身也带着两条铜链，但显然和宋江一样，没有多少真功夫，那点武功在江湖上根本拿不出手，可能连柴进庄上那位志大才疏的洪教头都斗不过。事实上，他的能在梁山坐到第三把交椅、进入核心领导阶层，靠的不是这个，而是其过人的智慧。尽管江湖上崇尚武功，但更不排除智谋，劫取生辰纲的成功充分说明了这一点，晁盖等人如果不用吴用的计策巧取，而是采用豪夺的手法，未必能得到成功，即使是最后得手，以青面兽杨志的勇武威猛和官兵的人多势众，不付出点血的代价肯定是不行的。但是，如此一件惊天大案竟然不费一刀一枪，仅仅是一番化装表演和一桶药酒就能顺利办到，而且让杨志眼巴巴地看着，如困兽般徒有武功而不能施展，那些心高气盛的好汉们再目中无人，对此也不能无动于衷。吴用的个人价值也于此可见，他既没有林冲、武松那样高强的武功，也缺少宋江、晁盖那样的领导气质，但照样在江湖上如鱼得水，找到个人施展才能的空间，赢得众好汉们的尊敬。

    和梁山的首任头领白衣秀士王伦一样，吴用也是个没有功名且不安分的读书人，皆因对平庸生活的不满而走上江湖之路，他们的这种大胆之举在当时的读书人中是不多见的。但两人的秉性和性格又有着明显的不同，与那位心胸狭隘的王伦相比，吴用身上有着更多的江湖气，这可以从宋江刺配江州那一段描写上看出来，与戴宗、萧让、金大坚等人的结识说明他有着丰富的江湖经验，人缘还相当不错。这些丰富的阅历对他在梁山的发展无疑是一笔宝贵的人生资源和背景。与那位不识进退的王伦相比，吴用更懂得机变，这从他出场不久智劝阮氏三雄入伙那一段文字描写上就可以看出来。他也许有个人的野心，但又很清楚自己的优势和劣势所在，因此，从不做首领的美梦，而甘于出谋划策的军师地位，从而找准了个人的位置。因此，他与晁盖、宋江两任梁山首领的关系都十分融洽，受到二人的高度信任，得以充分发挥个人的军事谋划才能。而王伦的不幸就在于他没有找准自己的位置，人生定位不准，这自然会招来杀身之祸。当梁山只有杜迁、宋万和朱贵等人时，应该说，他的领袖地位是毋庸置疑的，有着正当性和合理性。而当江湖世界的形势发生变化，当武艺更强、智谋更高、更具领导才能的林冲、吴用和晁盖也陆续走上梁山时，就不可避免地进行江湖上的更新换代