宫在场却事后没有向曹操打小报告。等到边让被杀之时，陈宫害怕受到株连，整天心神不定，所以乘着曹操东征陶谦挺而走险，伙同张邈等人其兵叛乱。这实在有点庸人自扰。曹操当时和陈宫的交情和派陈宫镇守东郡等情况看，曹操并没有怀疑陈宫，所以才会放心大胆的把陈宫和曹操视为心腹的张邈放在兖州而进行二次东征了。

    张邈、陈宫叛乱后，形势十分有利，陈宫对张邈说：“今雄杰并起，天下分崩，君以千里之众，当四战之地，抚剑顾眄，亦足以为人豪，而反制于人，不以鄙乎！今州军东征，其处空虚，吕布壮士，善战无前，若权迎之，共牧兖州，观天下形势，俟时事之变通，此亦纵横之一时也。”应该说陈宫这次的选择也是用心良苦（有点类似后来的诸葛择主）。欲借助吕布的神勇和当时良好的局面迅速占据兖州，成为天下豪杰，所以等吕布到了兖州后被推为兖州牧。不过从事后看，陈宫的这次选择是失败的，实属有眼无珠，窝囊的很。吕布为人反复无常，在当时的名声就不好，加上既无纵横天下的抱负，又无识才用贤的头脑，对待陈宫显然没有象后来刘备对待诸葛亮那样的礼遇，使得陈宫不久就意识到自己的失误。史载陈宫“为布画策，数谏于布，布每不从其计”，想象的出陈宫此时的心态。不仅如此，吕布对陈宫的忠诚有一定的怀疑（吕布最终败亡，由此可见一斑）。吕布手下郝萌反叛失败以后，吕布曾经追问郝萌的同谋者。曹性的回答是：“陈宫同谋。”当时陈宫“在坐上，面赤，傍人悉觉之。”脸色非常难看。虽然当时吕布没有深究，但对陈宫还是产生了一定戒心的。吕布被困下邳之时，陈宫曾献御敌之策：“曹公远来，势不能久。若将军以步骑出屯，为势于外，宫将余众闭守于内，若向将军，宫引兵而攻其背，若来攻城，将军为救于外。不过旬日，军食必尽，击之可破。”主意是不错，吕布表面上也答应了，但吕妻的一番话立刻就让吕布转变了：“昔曹氏待公台如赤子，犹舍而来。今将军厚公台不过于曹公，而欲委全城，捐妻子，孤军远出，若一旦有变，妾岂得为将军妻哉！”说到底还是不相信陈宫，从这短短一席话，我们可以想象陈宫在吕布手下的窘境。这也注定了不久以后的白门楼兵败被杀的结局。郝萌反吕，陈宫会是同谋吗？我看不象。以陈宫“刚直烈壮”的性格、后来在白门楼对吕布的指责和慷慨赴死的态度来分析，显然有点“怒其不争”的意味。

    陈宫之死，非常悲壮。曹操对陈宫的大度是显而易见的。三番五次暗示陈宫投降，陈宫却是一心求死。不过，所谓“以孝治天下者不害人之亲”和“将施仁政于天下者不绝人之祀”这一席话，也隐约之间透露出陈宫对曹操的期望。之所以一心求死，可能是显示名士气节：与其摇尾乞怜而遭人唾骂，还不如大义凛然、慷慨就义，陈宫这样做也符合其“刚直烈壮”的性格。（不过这话又说回来，在当时的环境下，所谓名士、勇将投降变节是一件很正常的事情，并没有什么值得唾骂的，所谓识时务者为俊杰。）。

    最后，陈宫自己迈向了刑场。估计此时的他在总结自己一生的时候，会说出这样一句话：“真是窝囊！”