早在1977年，小布什进行了他的第一次政治尝试——竞选得克萨斯州众议员，却以失败告终。他通过了共和党人的初选，但最后以47%∶53%的票数败给民主党人肯·汉斯。只有少数人看到了小布什的政治潜力。他的老同事查尔斯·扬格说：“他并不为政治着迷，但政治一直在他心中。”政坛上虽然失意，小布什却在情场上找到归宿。同年，他与美丽善良的劳拉结婚。稳定的婚姻和家庭使小布什在政坛上大展身手。
小布什在政治上真正成熟是从帮助父亲竞选开始的。1988年，小布什迁往华盛顿，帮助老布什竞选美国总统。他和老布什的竞选顾问安特沃特成了好朋友，参与制订了老布什的竞选战略。作为老布什“最为信赖的左右手”，小布什表现得尽职尽责。老布什的助手们发现他很幽默，总能把气氛搞活。小布什和父亲在合作中关系变得更加亲密，老布什终于发现儿子的政治天分。他回忆道：“对我们俩来说，这都是一次奇妙的体验。他很能帮我的忙，而我认为他在现实世界中变得更坚强了。”
老布什赢得大选后，小布什却决定返回得克萨斯州，这令所有同僚都大吃一惊。作为当选总统的儿子，他完全有机会弄到一份不错的工作。但小布什另有打算，他要竞选州长。他曾对一名记者说：“如果我去竞选州长，我几乎肯定当选。在得克萨斯这个媒体遍布的州，姓氏和身份是极为重要的，而我已经拥有了这个优越条件。”这时，经过政坛历练的小布什踌躇满志。
1994年，小布什开始竞选得克萨斯州州长，他的对手是政坛老将安·理查德。小布什明确提出四点竞选纲领：加强学校的区域管理；制定更为合理的福利享受条款；制定更为公正的青少年犯罪的法律准则；改革有关民事诉讼。与此同时，小布什还巧妙地避免谈及引起争议的问题，如堕胎问题。结果，小布什以54%的优势当选。
1995年1月17日，49岁的小布什宣誓就任得克萨斯新一任州长。在任上，小布什颇有建树，特别是在治理