《纽约先驱报》一手挑起这场比赛，当然要利用这一机会大肆报道。《纽约先驱报》的报道说：“快到11点钟的时候，‘范德比尔特’号出现在巴特里附近，‘俄勒冈’号也离开泊位，沿着左旋一侧绕了一圈。到10点56分的时候，一切准备就绪，出发的信号一经发出，两艘船犹如离弦之箭，猛冲了出去。比赛的双方都做了充分的准备，在前33英里，两艘船一直并驾齐驱，没有一艘能够领先1英尺的距离。”

    按照两艘船当时的速度—每小时约25英里，应该是一种非常惊人的速度—只有那些购票乘坐其他汽船的乘客才能很清楚地看到比赛的进程，这些汽船一直紧随在这两艘赛船的后面。当天，纽约港采取很多措施来疏导观众。当时上湾比现在要繁忙得多，轮船和小船在其中来回穿梭，而今天很多日常交通主要由桥梁和隧道承担。《太阳报》非常生动地描述说：“整个海湾和港口一派繁荣景象，汽船、游艇、小船来来往往，有些快速地在城市和附近的海岸之间航行，有些威风凛凛地驶向纳罗斯海峡（纽约东南的一个海峡），而那些小船在河面上到处行驶。”

    与船东们一样，“俄勒冈”号和“范德比尔特”号也在进行较量，前者在行驶的方向上稍微占据优势，而后者的发动机动力要大一些。两艘船一直难分伯仲，最后在快接近新心的时候，“范德比尔特”号开始具有微弱的优势。作为回应，劳开足马力把明轮的转速从每分钟19.5圈增加到22圈，在转向处已经领先半个船身。

    在任何有往返行程的比赛中转向都至关重要。哈得孙河上的汽船虽然快速、船体细长优美—有时候船身的长度是船梁的10倍，但是不利于转向。这不仅是由于船身与船梁的长度过于悬殊，而且两个明轮不能按照不同的速度运行，同时明轮本身非常脆弱。

    在如何最好地控制转向的问题上，有两种观点。一种是在不减速的情况下大弧度转向，多开出一两英里的航程绕整个半圈。另一种是减速后急转向，用节省的距离来弥补减速的损失。

    “俄勒冈”号处于近海岸一侧，“范德比尔特”号位于转向的内侧，所以劳选择了大弧度转向。显然，劳自认为领先的距离完全可以越过范德比尔特，但是，范德比尔特犯了规，两艘船有些碰撞，“俄勒冈”号的舵手室受到轻微的损坏。接下来便是混乱一片，不知是船底层从桥上接受信号的工程师出了差错，还是范德比尔特可能在兴奋之中发出了错误的指令，“范德比尔特”号不是降低马力减速行驶，而是发动机完全停了下来。当两艘船完成转向，开始返回的时候，“俄勒冈”号领先了两个船身。范德比尔特只能大发雷霆—