作为清初诗坛的领袖吴伟业，其成材条件之一，是家学根底的深厚。他祖籍江苏昆山，后迁居太仓。高祖吴愈是明成化乙未（1475）进士，曾任四川叙州知府、河南参政，与明代著名书画家沈周、祝允明（枝山）等结为知交。梅村出生时，家道已经中落，其父吴琨只是一名诸生，以教授生员为业。他从小就在浓厚的文学与艺术的氛围中熏陶成长，不但工诗，而且善画。《画徵》中说他“山水得熏黄法，清疏韶秀，风神自足贵也。与董思白、王烟客等友善，作《画中九友歌》以纪之”。董指南唐画家董源，黄指元代画家黄公望，两人都以山水画见长。董思白即董其昌，是明代著名画家。梅村的画虽未见流传下来，但也可见其艺术修养之高。

    不过使吴梅村卓然成家的主要条件则是刻苦攻读，而他的勤奋苦读是从他拜师受业之后开始的。他七岁接受启蒙教育，十一岁寄读于穆苑先家，后又随父就读于吴志衍、王岾云家。在他的人生道路上，有几位老师对他的学业为人都产生极大的影响，张溥就是其中之一。

    张溥（1602－1641）字天如，江苏太仓人，是复社的创始人之一。他虽仅比吴伟业大七岁，但当时在文坛上却已闻名遐迩。由于他善于品评文章，以文章提携后学，大家都争着将弟子送到他的门下，拜他为师。但他却不肯轻易地接纳弟子，必定要亲自看过文章，以为有培养前途的方予接受。有人将吴伟业的文章呈送给他看，一睹之后，大加赞赏，便收为弟子。

    吴伟业字画

    张溥知识渊博，勤奋好学，据说他每读古人文章，必默写七过，便能背诵，故名其书斋曰“七录斋”，有《七录斋集》传世。吴伟业在张溥的影响下，经史子集无不涉及，为以后成为诗坛巨擘奠定了坚实的基础。

    张溥为复社领袖，吴伟业则是复社主要骨干。由于他们思想倾向相近，因而在吴伟业立朝之后，关系更为密切。张溥在辛未会试中，仅名列二甲，吴伟业为一甲二名，论荣名不及吴伟业，但因张溥文名远播，仍被选为翰林院庶吉士。但他常常不顾自己职位，越位发言，引起翰林院同僚的不满，并向内阁告发。次辅温体仁因对张溥没有好感，表示如不宜任此职，可予除名，引起张溥的极大反感。张抓住温的把柄，指使吴伟业出面弹劾他。吴因刚入仕途，资历未深，不敢贸然行动，但又碍于师命，便转移目标，参劾温手下的蔡奕深，以期由此打开缺口。这样吴伟业便不由自主地深深卷入党争之中。

    崇祯六年，在张溥的主持下，召集南北各地若干文社，会于苏州虎丘，成立复社，据说赴会的人数达几千人，可谓盛况空前。复社虽以复兴古学为号召，实际上却是借结社以评议朝政，有着浓厚的政治色彩。崇祯十年左右，太仓监生陆文声、苏州推官周之夔等先后告发张溥、张采“倡复社以乱天下”，吴伟业也牵涉在内。这些案子直至崇祯十四年张溥去世后才未予追究。张溥的辞世，使复社失去领袖人物，紧接着不久又发生甲申、乙酉事变，复社遂由盛转衰，其影响力大不如前。

    入清以后，江南一带文社活动仍较活跃。顺治十年，原由夏允彝、陈子龙等创立的几社慎交、同声两派在虎丘举行盛大集会，作为诗坛盟主和前朝遗老的吴伟业也应邀参加，这不由使他想起了张溥在世时的情景。他在《癸巳春日禊饮社集虎丘即事》其一中写道：

    苏州虎丘

    杨柳丝丝逼