同样，文征明也理解，唐寅是一个多情的人。尽管他的感情不能专注，常常转移，但他的感情是真实的。在题为《月夜登南楼有怀唐子畏》的绝句中，文征明以美好的笔调描述了唐寅与青楼女子的交往：
曲栏风露夜醒然，彩月西流万树烟。人语渐微孤笛起，玉郎何处拥婵娟？
通常文征明诗中景物，色彩是偏于清淡的，这同他平静温和的性格相应。但在这首诗里，皎洁的月亮被描绘成“彩月”，它散射出朦胧幻迷的光流，飘漾在千万株树枝间，当这城市渐渐沉静的时刻，一支笛子吹奏起悠悠的音乐，那是从唐寅的身边传来的吗？这位俊雅风流的朋友，又在什么地方依偎着美丽的姑娘？在这诗中，散布着温馨而绮靡的情调。
选出这两首诗来，并不是为了谈论唐寅，而是为了更深刻了解文征明。文学是感情的表现，即使作者是在描述他人的生活，仍然可以看出作者自身的感情倾向。特别是文征明这样的诗人，由于在表现自身感情生活时，多取节制的态度，透过他笔下的唐寅，反而更能够窥见他内心不常表露的一个侧面。可以说，这也是“不知其人，视其友”的办法。
文征明虽然持身颇严谨，但他所交的朋友，却多为放达之士。如果不是思想一致，这种交往是困难的。他的朋友当然也理解掩盖在文征明平和的外貌之下的内在精神，这样才能彼此相得。唐寅《送文温州序》说，他和文征明“尚好不同，外相方圆，而实有埙箎之美”。埙、箎是两种乐器，《诗经·大雅·板》有“如埙如箎”一句。唐寅就是借用《诗经》的成句，表明他们两人虽然外表有很大差异，内在情感却是十分和谐一致的，如同两种乐器演奏同一支曲子。文征明在为好友钱同爱写的墓志铭中，说钱氏以豪杰自命，阔达而无所拘检，对文征明行为上的规矩局促，似乎有些看不起（“若所不屑”），但情意特别亲近（“而意独亲”）。这和唐寅的态度也是一样的。
再回到文征明赠唐寅的两首诗，不仅表现了对唐寅的放达生活的理解和肯定，更有一层欣羡的意味。他把朋友的狂诞不羁的形迹写得那样美好，似乎是证明了，尽管他自己难以那样自由放任地生活，但内心中确实有那样的向往。