即使到新思潮最为盛行的晚明，旧势力仍很强大，李贽就是被陷害致死的。何况祝允明比李贽还早近半个世纪，更是孤单无助。他不由得发出叹息：
物情望有常，造化诚叵量。
淑美气候少，君子道难昌。
阴阳长短不可问，古来万事都茫茫！
这里提出了一个深刻的怀疑：历史是有理性、有规则的吗？为什么尽管人们希望事物的运行能够遵循常道，而事实上支配万物的“造化”却不可探测？为什么在生活中美好的时光总是很少，君子之道总是难以昌明？顾望千古，真是茫茫不可知！在兴宁时期，祝允明常常为这样的迷惑所困扰。如《悲秋三首》之一：“日似宝珠容易掷，道如沧海等闲求。爱憎衮衮风千变，今古茫茫貉一丘。”《秋宵不能寐》：“官街彻夜鼓声悲，万古浑无至静期！”这也是明代文人的普遍苦闷。他们不满于现实，却总是找不到出路，不知道怎样才能令社会发生根本的改变。
独怜穷海客卧者，魂绕江南烟水航。
这是全诗的结末两句。百索无解，无可奈何，只能回到眼前的实际，转为对家乡的怀念。收结显然是弱了一些。
从明中叶到晚期，要求舒张个性、发扬个人创造精神的思想潮流，曾经对社会的统治思想形成冲击，但最终仍告失败。清人入关后，更将**统治发展到极点，所以后来的先进思想家仍旧重复着祝允明所感受到的沉闷。龚自珍的《己亥杂诗》所说“万马齐喑究可哀”，等于《短长行》的“人物惨懔无精光”。而且，晚清的沉闷，比明代更甚。用龚自珍的尖刻批评，是朝廷无才宦，军队无才将，甚至市井无才匠，山林无才盗，一切人才，都被摧毁干净。直至到鲁迅的时代，仍然感叹社会像是一间密封的铁屋子，人人还是沉睡不醒。